最近の結果が表示されていない検索ですか？
Outlook 2013でメールを検索するとき、通常は受信者または添付ファイルで検索しますが、検索で表示される最新のメールは約2か月前のものです。キーワードと人物の名前のどちらを使用していても、同じ人物にメールを送信したり、キーワードをメールに含めていたとしても、「最新」の結果の日付は9月です。そこから、結果は年代順で順調に進みますが、現在から9月までの結果はすべてスキップされます。
私はいくつかのグーグルを行いました、そしてほとんどの人は12か月以上前からのメールをOutlookに表示させるのに問題があるようです。それは解決可能です ここ しかし、最近のメールが検索に適用されることがわかっていても、定期的に最近の月が含まれていない検索について何かを見つけるのに問題があります。これに関するどんな援助でもありがたいです！
Outlookのインデックス作成を確認しましたか？
インデックスディレクトリがあると表示されている場合は、Outlookのインデックスを削除してから再度追加してみてください。
Outlook 2013を使用しても同じ問題が発生しますが、まだ修正されているかどうかはわかりません。ただし、次のリソースを試してみてください。
Exchangeキャッシュモードをオフにします（A Hawkinsからのコメントによる）-これにより、すべてが遅くなる代わりに問題が解決する可能性があります。 Outlookを再起動し、Exchangeキャッシュモードをオンにしてから、Outlookを再起動すると、すべて機能する場合があります。
ここで「インデックス暗号化ファイル」に関する応答を確認してください： https://social.technet.Microsoft.com/Forums/en-US/eab3da2a-b1db-4c58-a169-fc0ddbc96154/Outlook-2016-search-not -working-in-cached-exchange-mode？forum = Outlook
インデックス作成オプションに関する応答をここで確認してください： https://community.spiceworks.com/topic/432870-searching-in-Outlook-2013-using-cached-exchange-mode