SSLワイルドカードサーバー証明書を使用し、クライアント証明書を使用しないでPostgreSQL 9.6に接続しようとするとエラーが発生する

Question

2012年1月以降、2048ビットのSSLワイルドカードサーバー証明書とパスワードベースの（クライアント証明書なし）リモート接続で構成されたAmazon LinuxのPostgreSQL 9.6.11データベースがあります。最近の証明書のアップグレード後（Comodo、現在はSectigo）、SSLを介してこのデータベースへのリモートpsqlまたはJDBC接続を確立できなくなりました。

私の目標は、psqlを介して、またJDBCを介してリモートでこのPostgreSQLデータベースに接続できるようにすることです。

サーバーキー（リモートアクセスが機能して以来変更されていない）から始めて、キー、証明書、ファイアウォール、およびデータベースが正しくセットアップされていることを確認するための一連の手順全体をカバーしようとしました。

PsqlまたはJDBCを介してリモートで接続することができないので、何かを見落としていたに違いありません。

これらのリモート接続が失敗する原因となる可能性のある見逃したものは何ですか？

トラブルシューティングの手順

ユーザーとしてpostgres：

# cd /var/lib/pgsql96/data

postgresql.conf

すべてのSSL接続に対してTLSv1.2を強制するように暗号のセットを制限しようとしました。クライアントの動作に違いはなかったので、デフォルトを許可するためにssl_ciphersおよびssl_prefer_server_ciphersをコメント化しました。

ssl = on #ssl_ciphers = 'HIGH:MEDIUM:+3DES:!aNULL:!SSLv2:!SSLv3:!TLSv1:!TLSv1.1' #ssl_prefer_server_ciphers = on ssl_cert_file = 'server.crt' # wildcard cert plus intermediate certs ssl_key_file = 'server.key' # private key #ssl_ca_file = 'root.crt' # commented out - do not require client certs #ssl_crl_file = 'root.crl' # commented out - no client certificates

pg_hba.conf

このファイルは、ローカルホストとテストしているリモートホストのパブリックIPアドレスのみを許可するように設定されています。クライアント証明書は必要ありません。必要なパスワードによる暗号化のみが必要です。

hostssl all all 11.222.11.222/32 password # localhost hostssl all all 34.84.31.82/32 password # remote Host

ssltest を介して認証パスを確認したところ、2つのパスが利用可能であることがわかりました（パス＃1 およびパス＃2 ）：

PostgreSQL 9.6 SSLによる安全なTCP/IP接続のドキュメントから：

Server.crtの最初の証明書は、サーバーの秘密鍵と一致する必要があるため、サーバーの証明書でなければなりません。「中間」認証局の証明書もファイルに追加できます。これにより、ルート証明書と中間証明書がv3_ca拡張で作成されていると想定して、中間証明書をクライアントに保存する必要がなくなります。これにより、中間証明書の有効期限が簡単になります。

ルート証明書をserver.crtに追加する必要はありません。代わりに、クライアントはサーバーの証明書チェーンのルート証明書を持っている必要があります。

パス＃1の証明書チェーンの組み立てと検証

# ls -l -rw------- 1 postgres postgres 2313 Aug 15 00:26 1_wildcard_server.crt -rw------- 1 postgres postgres 2167 Aug 15 00:27 2_intermediate_sectigo.crt -rw------- 1 postgres postgres 2094 Aug 15 00:27 3_root_usertrust-selfsigned.crt

パス＃1の個々の証明書のフィンガープリントをチェックして、IDを確認しました。

# openssl x509 -in 1_wildcard_server.crt -noout -sha256 -fingerprint SHA256 Fingerprint=8C:69:06:8E:81:31:30:6E:DA:DD:C2:1C:38:83:73:67:97:3D:DB:37:78:B8:49:D7:7E:32:A8:3F:1F:8B:08:AB # openssl x509 -in 2_intermediate_sectigo.crt -noout -sha256 -fingerprint SHA256 Fingerprint=7F:A4:FF:68:EC:04:A9:9D:75:28:D5:08:5F:94:90:7F:4D:1D:D1:C5:38:1B:AC:DC:83:2E:D5:C9:60:21:46:76 # openssl x509 -in 3_root_usertrust-selfsigned.crt -noout -sha256 -fingerprint SHA256 Fingerprint=E7:93:C9:B0:2F:D8:AA:13:E2:1C:31:22:8A:CC:B0:81:19:64:3B:74:9C:89:89:64:B1:74:6D:46:C3:D4:CB:D2

また、証明書のテキストバージョンを調べて、中間証明書とルート証明書にv3_ca拡張子があることを確認しました（ワイルドカードサーバー証明書にはこの拡張子がありません）。

# openssl x509 -in 1_wildcard_server.crt -text ... X509v3 Basic Constraints: critical CA:FALSE ... # openssl x509 -in 2_intermediate_sectigo.crt -text ... X509v3 Basic Constraints: critical CA:TRUE ... # openssl x509 -in 3_root_usertrust-selfsigned.crt -text ... X509v3 Basic Constraints: critical CA:TRUE ...

OpenSSLを使用してパス＃1の証明書チェーンを確認します。

# openssl verify -verbose -CAfile 3_root_usertrust-selfsigned.crt -untrusted 2_intermediate_sectigo.crt 1_wildcard_server.crt 1_wildcard_server.crt: OK

パス＃1のバンドルされたサーバーと中間証明書を作成します。

# cat 1_wildcard_server.crt > server.crt # cat 2_intermediate_sectigo.crt >> server.crt

パス＃1のバンドルされた中間証明書とルート証明書（v3_ca拡張子が付いたもの）を作成します（ただし、これはクライアント証明書が必要な場合にのみ必要です）。

# cat 2_intermediate_sectigo.crt > root.crt # cat 3_root_usertrust-selfsigned.crt >> root.crt

パス＃2の証明書チェーンの組み立てと検証

# ls -l -rw------- 1 postgres postgres 2313 Aug 15 00:26 1_wildcard_server.crt -rw------- 1 postgres postgres 2167 Aug 15 00:27 2_intermediate_sectigo.crt -rw------- 1 postgres postgres 1956 Aug 15 00:35 3_intermediate_usertrust.crt -rw------- 1 postgres postgres 1521 Aug 15 00:27 4_root_addtrustroot-selfsigned.crt

パス＃2の個々の証明書のフィンガープリントをチェックして、IDを確認しました。

# openssl x509 -in 1_wildcard_server.crt -noout -sha256 -fingerprint SHA256 Fingerprint=8C:69:06:8E:81:31:30:6E:DA:DD:C2:1C:38:83:73:67:97:3D:DB:37:78:B8:49:D7:7E:32:A8:3F:1F:8B:08:AB # openssl x509 -in 2_intermediate_sectigo.crt -noout -sha256 -fingerprint SHA256 Fingerprint=7F:A4:FF:68:EC:04:A9:9D:75:28:D5:08:5F:94:90:7F:4D:1D:D1:C5:38:1B:AC:DC:83:2E:D5:C9:60:21:46:76 # openssl x509 -in 3_intermediate_usertrust.crt -noout -sha256 -fingerprint SHA256 Fingerprint=1A:51:74:98:0A:29:4A:52:8A:11:07:26:D5:85:56:50:26:6C:48:D9:88:3B:EA:69:2B:67:B6:D7:26:DA:98:C5 # openssl x509 -in 4_root_addtrustroot-selfsigned.crt -noout -sha256 -fingerprint SHA256 Fingerprint=68:7F:A4:51:38:22:78:FF:F0:C8:B1:1F:8D:43:D5:76:67:1C:6E:B2:BC:EA:B4:13:FB:83:D9:65:D0:6D:2F:F2

また、証明書のテキストバージョンを調べて、中間証明書とルート証明書にv3_ca拡張子があることを確認しました（ワイルドカードサーバー証明書にはこの拡張子がありません）。

# openssl x509 -in 1_wildcard_server.crt -text ... X509v3 Basic Constraints: critical CA:FALSE ... # openssl x509 -in 2_intermediate_sectigo.crt -text ... X509v3 Basic Constraints: critical CA:TRUE ... # openssl x509 -in 3_intermediate_usertrust.crt -text ... X509v3 Basic Constraints: critical CA:TRUE ... # openssl x509 -in 4_root_addtrustroot-selfsigned.crt -text ... X509v3 Basic Constraints: critical CA:TRUE ...

OpenSSLを使用してパス＃2の証明書チェーンを確認します（この記事から）：

# openssl verify -verbose -CAfile 4_root_addtrustroot-selfsigned.crt -untrusted 3_intermediate_usertrust.crt 2_intermediate_sectigo.crt 2_intermediate_sectigo.crt: OK

バンドルサーバーとパス＃2の中間証明書を作成します。

# cat 1_wildcard_server.crt > server.crt # cat 2_intermediate_sectigo.crt >> server.crt # cat 3_intermediate_usertrust.crt >> server.crt

パス＃2のバンドルされた中間証明書とルート証明書（v3_ca拡張子を持つもの）を作成します（これはクライアント証明書が必要な場合にのみ必要です）：

# cat 2_intermediate_sectigo.crt > root.crt # cat 3_intermediate_usertrust.crt >> root.crt # cat 4_root_addtrustroot-selfsigned.crt >> root.crt

検証されたキーと証明書のアクセス許可（この質問のように）。

# ls -l *.key *.crt *.crl-bash-4.2$ ls -l *.key *.crt *.crl -rw-r----- 1 postgres postgres 963 Aug 14 21:12 root.crl -rw-r--r-- 1 postgres postgres 1521 Aug 15 01:27 root.crt -rw-r--r-- 1 postgres postgres 6436 Aug 15 01:27 server.crt -rw------- 1 postgres postgres 1679 May 28 19:33 server.key

Comodoからの指示に従って、サーバーキーに問題がないことを確認しました。

# openssl version OpenSSL 1.0.2k-fips 26 Jan 2017 # openssl rsa -check -noout -in server.key RSA key ok

証明書と秘密鍵のモジュールが同一であることを確認。

# openssl rsa -modulus -noout -in server.key Modulus=[REDACTED] # openssl x509 -modulus -noout -in server.crt Modulus=[REDACTED]

CRLをテストし、発行者を確認しました。

# openssl crl -in root.crl -text Certificate Revocation List (CRL): Version 2 (0x1) Signature Algorithm: sha1WithRSAEncryption Issuer: /C=SE/O=AddTrust AB/OU=AddTrust External TTP Network/CN=AddTrust External CA Root Last Update: May 28 00:12:38 2019 GMT Next Update: Jun 1 00:12:38 2019 GMT CRL extensions: X509v3 Authority Key Identifier: keyid:AD:BD:98:7A:34:B4:26:F7:FA:C4:26:54:EF:03:BD:E0:24:CB:54:1A X509v3 CRL Number: 5275 Revoked Certificates: Serial Number: 537B76564F297F14DC6943E922AD2C79 Revocation Date: Dec 14 15:58:30 2015 GMT Serial Number: 46EAF096054CC5E3FA65EA6E9F42C664 Revocation Date: Dec 14 15:58:30 2015 GMT Serial Number: 3ACDAB9C759886BCAF74E5DF81A9F4E8 Revocation Date: Dec 14 15:58:30 2015 GMT Serial Number: 79174AA9141736FE15A7CA9F2CFF4588 Revocation Date: Apr 30 20:03:54 2018 GMT Serial Number: 74C18753F7EEB4EA238D8416B5AC7646 Revocation Date: Oct 9 09:11:57 2018 GMT Signature Algorithm: sha1WithRSAEncryption 38:3a:7d:3e:ee:be:48:e7:93:c3:91:0a:c3:47:46:11:87:83: [TRIMMED] 5f:16:1a:38 -----BEGIN X509 CRL----- MIICnTCCAYUCAQEwDQYJKoZIhvcNAQEFBQAwbzELMAkGA1UEBhMCU0UxFDASBgNV [TRIMMED] iEx7Li7fLtVPxbIU4aqaKU+15QEE37eJWRccBnuhqJqEDM+ML+k67Hj1yeLaXxYa OA== -----END X509 CRL-----

PostgreSQLサービスを開始しました。

# service postgresql96 start Starting postgresql96 service: [ OK ]

ログファイルにエラーがないことを確認。

# cat ../pgstartup.log LOG: redirecting log output to logging collector process HINT: Future log output will appear in directory "pg_log". # cat pg_log/postgresql-Wed.log LOG: database system was shut down at 2019-08-14 15:01:03 UTC LOG: MultiXact member wraparound protections are now enabled LOG: database system is ready to accept connections LOG: autovacuum launcher started

SSL経由でlocalhostからsslmoderequireおよびverify-full（FQDNを使用）。

# psql "postgresql://mydbuser@localhost:5432/mydb?ssl=true&sslmode=require" psql (9.6.11) SSL connection (protocol: TLSv1.2, cipher: ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384, bits: 256, compression: off) Type "help" for help. mydb=> \q # psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=verify-full" Password: ******** psql (9.6.11) SSL connection (protocol: TLSv1.2, cipher: ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384, bits: 256, compression: off) Type "help" for help. mydb=> \q

このメソッド、このメソッド、このメソッドおよびこのメソッド）の組み合わせを使用して、Java経由でリモートでSSL証明書チェーンを取得し、視覚的に検証しました。これにより、ファイアウォール上のこのホスト用にポート5432が開いており、証明書とチェーンはJDBC経由で取得できます。

Supported Protocols: 5 SSLv2Hello SSLv3 TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2 Enabled Protocols: 3 TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2 Enabled Cipher suites: 43 TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256 TLS_ECDH_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 TLS_ECDH_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256 TLS_DHE_DSS_WITH_AES_256_CBC_SHA256 TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA TLS_ECDH_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA TLS_ECDH_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA TLS_DHE_DSS_WITH_AES_256_CBC_SHA TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 TLS_ECDH_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 TLS_ECDH_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 TLS_DHE_DSS_WITH_AES_128_CBC_SHA256 TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA TLS_ECDH_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA TLS_ECDH_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA TLS_DHE_DSS_WITH_AES_128_CBC_SHA TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 TLS_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 TLS_ECDH_ECDSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 TLS_ECDH_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 TLS_DHE_DSS_WITH_AES_256_GCM_SHA384 TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 TLS_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 TLS_ECDH_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 TLS_ECDH_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 TLS_DHE_DSS_WITH_AES_128_GCM_SHA256 TLS_EMPTY_RENEGOTIATION_INFO_SCSV Cert 1 (active): Thumbprint SHA1 : B5:2D:43:A8:0F:C6:C3:39:1F:2D:BB:9C:30:A5:4B:8D:DF:5F:9B:F8 Fingerprint SHA256: 8c69068e8131306edaddc21c38837367973ddb3778b849d77e32a83f1f8b08ab Subject: CN=*.[REDACTED].org,OU=PositiveSSL Wildcard,OU=Domain Control Validated Issuer: CN=Sectigo RSA Domain Validation Secure Server CA,O=Sectigo Limited,L=Salford,ST=Greater Manchester,C=GB Cert 2 (active): Thumbprint SHA1 : 33:E4:E8:08:07:20:4C:2B:61:82:A3:A1:4B:59:1A:CD:25:B5:F0:DB Fingerprint SHA256: 7fa4ff68ec04a99d7528d5085f94907f4d1dd1c5381bacdc832ed5c960214676 Subject: CN=Sectigo RSA Domain Validation Secure Server CA,O=Sectigo Limited,L=Salford,ST=Greater Manchester,C=GB Issuer: CN=USERTrust RSA Certification Authority,O=The USERTRUST Network,L=Jersey City,ST=New Jersey,C=US Cert 3 (active): Thumbprint SHA1 : 33:E4:E8:08:07:20:4C:2B:61:82:A3:A1:4B:59:1A:CD:25:B5:F0:DB Fingerprint SHA256: 7fa4ff68ec04a99d7528d5085f94907f4d1dd1c5381bacdc832ed5c960214676 Subject: CN=Sectigo RSA Domain Validation Secure Server CA,O=Sectigo Limited,L=Salford,ST=Greater Manchester,C=GB Issuer: CN=USERTrust RSA Certification Authority,O=The USERTRUST Network,L=Jersey City,ST=New Jersey,C=US Cert 4 (active): Thumbprint SHA1 : EA:B0:40:68:9A:0D:80:5B:5D:6F:D6:54:FC:16:8C:FF:00:B7:8B:E3 Fingerprint SHA256: 1a5174980a294a528a110726d5855650266c48d9883bea692b67b6d726da98c5 Subject: CN=USERTrust RSA Certification Authority,O=The USERTRUST Network,L=Jersey City,ST=New Jersey,C=US Issuer: CN=AddTrust External CA Root,OU=AddTrust External TTP Network,O=AddTrust AB,C=SE

上記のルート証明書（AddTrust External CA Root）が両方ともデフォルトのJavaキーストアにここで推奨）であることを確認しました（また、デフォルトでWindowsキーストアにもあることを確認しました）。

C:\Windows\System32>"C:\Program Files\Java\jdk1.8.0_212\jre\bin\keytool.exe" -keystore "C:\Program Files\Java\jdk1.8.0_212\jre\lib\security\cacerts" -storepass changeit -list Keystore type: jks Keystore provider: Sun Your keystore contains 95 entries .... usertrustrsaca [jdk], Aug 25, 2016, trustedCertEntry, Certificate fingerprint (SHA1): 2B:8F:1B:57:33:0D:BB:A2:D0:7A:6C:51:F7:0E:E9:0D:DA:B9:AD:8E .... addtrustexternalca [jdk], Aug 25, 2016, trustedCertEntry, Certificate fingerprint (SHA1): 02:FA:F3:E2:91:43:54:68:60:78:57:69:4D:F5:E4:5B:68:85:18:68 ....

リモートホストからopensslを介してPostgreSQLに接続しようとしました（この質問のように）。

# openssl version OpenSSL 1.1.0h 27 Mar 2018 # openssl s_client -connect [REDACTED].org:5432 -state -msg -showcerts -debug CONNECTED(00000003) SSL_connect:before/connect initialization write to 0x2070760 [0x20fe520] (289 bytes => 289 (0x121)) 0000 - 16 03 01 01 1c 01 00 01-18 03 03 0c 53 44 0c a3 ............SD.. [TRIMMED] 0110 - 03 01 03 02 03 03 02 01-02 02 02 03 00 0f 00 01 ................ 0120 - 01 . >>> TLS 1.2 [length 0005] 16 03 01 01 1c >>> TLS 1.2 Handshake [length 011c], ClientHello 01 00 01 18 03 03 0c 53 44 0c a3 e2 21 36 f2 b0 [TRIMMED] 01 05 02 05 03 04 01 04 02 04 03 03 01 03 02 03 03 02 01 02 02 02 03 00 0f 00 01 01 SSL_connect:SSLv2/v3 write client hello A read from 0x2070760 [0x2103a80] (7 bytes => 0 (0x0)) 139650021263184:error:140790E5:SSL routines:ssl23_write:ssl handshake failure:s23_lib.c:177: --- no peer certificate available --- No client certificate CA names sent --- SSL handshake has read 0 bytes and written 289 bytes --- New, (NONE), Cipher is (NONE) Secure Renegotiation IS NOT supported Compression: NONE Expansion: NONE No ALPN negotiated SSL-Session: Protocol : TLSv1.2 Cipher : 0000 Session-ID: Session-ID-ctx: Master-Key: Key-Arg : None Krb5 Principal: None PSK identity: None PSK identity hint: None Start Time: 1565797370 Timeout : 300 (sec) Verify return code: 0 (ok) --- # tail pg_log/postgresql-Wed.log LOG: invalid length of startup packet

Windowsのpsqlクライアント（9.6.5）を介してリモートで接続しようとしました。

C:\Program Files\PostgreSQL\9.6\bin>psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=require" psql: SSL error: certificate verify failed

何らかの理由で、psqlクライアントはTLSv1アラート「unknown ca」を送信しています：

# tail pg_log/postgresql-Wed.log LOG: could not accept SSL connection: tlsv1 [alert][15] unknown ca

さらに、ルート証明書を指定した場合：

C:\Program Files\PostgreSQL\9.6\bin>psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=require&sslrootcert=root.crt" psql: SSL error: certificate verify failed

または、そのパラメーターを空白のままにした場合：

C:\Program Files\PostgreSQL\9.6\bin>psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=require&sslrootcert=" psql: SSL error: certificate verify failed

ただし、そのパラメーターにnon-existentファイルを指定すると、（sslmode = requireで）正常に接続できます。

C:\Program Files\PostgreSQL\9.6\bin>psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=require&sslrootcert=x" Password: psql (9.6.5, server 9.6.11) WARNING: Console code page (437) differs from Windows code page (1252) 8-bit characters might not work correctly. See psql reference page "Notes for Windows users" for details. SSL connection (protocol: TLSv1.2, cipher: ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384, bits: 256, compression: off) Type "help" for help. n4l_live=> \q

仕様から：

unknown_ca

 A valid certificate chain or partial chain was received, but the certificate was not accepted because the CA certificate could not be located or couldn't be matched with a known, trusted CA. This message is always fatal.

Javaクライアント経由で postgresql-42.2.5.jar を使用して接続を試みます。

javax.net.ssl.SSLHandshakeException: Sun.security.validator.ValidatorException: PKIX path building failed: Sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilderException: unable to find valid certification path to requested target at Sun.security.ssl.Alerts.getSSLException(Alerts.Java:192) at Sun.security.ssl.SSLSocketImpl.fatal(SSLSocketImpl.Java:1946) at Sun.security.ssl.Handshaker.fatalSE(Handshaker.Java:316) at Sun.security.ssl.Handshaker.fatalSE(Handshaker.Java:310) at Sun.security.ssl.ClientHandshaker.serverCertificate(ClientHandshaker.Java:1639) at Sun.security.ssl.ClientHandshaker.processMessage(ClientHandshaker.Java:223) at Sun.security.ssl.Handshaker.processLoop(Handshaker.Java:1037) at Sun.security.ssl.Handshaker.process_record(Handshaker.Java:965) at Sun.security.ssl.SSLSocketImpl.readRecord(SSLSocketImpl.Java:1064) at Sun.security.ssl.SSLSocketImpl.performInitialHandshake(SSLSocketImpl.Java:1367) at Sun.security.ssl.SSLSocketImpl.startHandshake(SSLSocketImpl.Java:1395) at Sun.security.ssl.SSLSocketImpl.startHandshake(SSLSocketImpl.Java:1379) at org.postgresql.ssl.MakeSSL.convert(MakeSSL.Java:40) ... 36 more Caused by: Sun.security.validator.ValidatorException: PKIX path building failed: Sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilderException: unable to find valid certification path to requested target at Sun.security.validator.PKIXValidator.doBuild(PKIXValidator.Java:397) at Sun.security.validator.PKIXValidator.engineValidate(PKIXValidator.Java:302) at Sun.security.validator.Validator.validate(Validator.Java:262) at Sun.security.ssl.X509TrustManagerImpl.validate(X509TrustManagerImpl.Java:330) at Sun.security.ssl.X509TrustManagerImpl.checkTrusted(X509TrustManagerImpl.Java:237) at Sun.security.ssl.X509TrustManagerImpl.checkServerTrusted(X509TrustManagerImpl.Java:132) at Sun.security.ssl.ClientHandshaker.serverCertificate(ClientHandshaker.Java:1621) ... 44 more Caused by: Sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilderException: unable to find valid certification path to requested target at Sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilder.build(SunCertPathBuilder.Java:141) at Sun.security.provider.certpath.SunCertPathBuilder.engineBuild(SunCertPathBuilder.Java:126) at Java.security.cert.CertPathBuilder.build(CertPathBuilder.Java:280) at Sun.security.validator.PKIXValidator.doBuild(PKIXValidator.Java:392) ... 50 more

何らかの理由で、JavaクライアントはSSLv3 alert 、 "certificate unknown"を生成していますが、有効なプロトコルの1つではありません。

# tail pg_log/postgresql-Wed.log LOG: could not accept SSL connection: sslv3 alert certificate unknown

仕様から：

certificate_unknown

 Some other (unspecified) issue arose in processing the certificate, rendering it unacceptable.

PostgreSQL JDBCドライバーのドキュメントは、Javaクライアント（デフォルト）がサーバー証明書にverify-full を使用しようとすることを示します。これが、別のエラーが生成される理由である可能性がありますここでは、psqlクライアントよりも：

最も単純なssl = trueであり、これをドライバーに渡すと、ドライバーはSSL証明書とホスト名（verify-fullと同じ）の両方を検証します。これは、デフォルトで検証されないSSL接続に設定されているlibpqとは異なることに注意してください。

上記の失敗（およびsslmode=requireで存在しないルート証明書を指定した場合の成功）は、証明書のCAの検証に問題があることを示しているようです。

注：この回答で提供されているスクリプトを使用して新しい証明書を生成し、上記のテストを再度実行しましたが、結果は同じです。

vallismortis · Accepted Answer

Windowsでは、デフォルトのroot.crtとroot.crlは%APPDATA%\postgresqlに保存されます（このスレッドは、正しい方向を示しています）。

これらのファイルを削除すると、sslパラメーターを使用せずにpsqlを介してリモートサーバーに正常に接続できました（デフォルトではsslmode=requireでsslを自動ネゴシエートします）：

C:\>"Program Files\PostgreSQL\9.6\bin\psql.exe" "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb" Password: psql (9.6.5, server 9.6.11) WARNING: Console code page (437) differs from Windows code page (1252) 8-bit characters might not work correctly. See psql reference page "Notes for Windows users" for details. SSL connection (protocol: TLSv1.2, cipher: ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384, bits: 256, compression: off) Type "help" for help. n4l_live=> \q

予想通り、sslmode=verify-caまたはsslmode=verify-fullを強制しようとすると、psqlは接続に失敗します。

C:\>"Program Files\PostgreSQL\9.6\bin\psql.exe" "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=verify-ca" psql: root certificate file "C:\Users\[USERNAME]\AppData\Roaming/postgresql/root.crt" does not exist Either provide the file or change sslmode to disable server certificate verification. C:\>"Program Files\PostgreSQL\9.6\bin\psql.exe" "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=verify-full" psql: root certificate file "C:\Users\[USERNAME]\AppData\Roaming/postgresql/root.crt" does not exist Either provide the file or change sslmode to disable server certificate verification.

さらに、JDBC経由で接続しようとすると、同じエラーが発生します（JDBCのデフォルトはsslmode=verify-fullであるため）。

org.postgresql.util.PSQLException: Could not open SSL root certificate file C:\Users\[USERNAME]\AppData\Roaming\postgresql\root.crt. at org.postgresql.ssl.LibPQFactory.<init>(LibPQFactory.Java:120) at org.postgresql.core.SocketFactoryFactory.getSslSocketFactory(SocketFactoryFactory.Java:61) at org.postgresql.ssl.MakeSSL.convert(MakeSSL.Java:33) at org.postgresql.core.v3.ConnectionFactoryImpl.enableSSL(ConnectionFactoryImpl.Java:435) at org.postgresql.core.v3.ConnectionFactoryImpl.tryConnect(ConnectionFactoryImpl.Java:94) at org.postgresql.core.v3.ConnectionFactoryImpl.openConnectionImpl(ConnectionFactoryImpl.Java:192) at org.postgresql.core.ConnectionFactory.openConnection(ConnectionFactory.Java:49) at org.postgresql.jdbc.PgConnection.<init>(PgConnection.Java:195) at org.postgresql.Driver.makeConnection(Driver.Java:454) at org.postgresql.Driver.connect(Driver.Java:256) ... at Sun.reflect.NativeMethodAccessorImpl.invoke0(Native Method) at Sun.reflect.NativeMethodAccessorImpl.invoke(NativeMethodAccessorImpl.Java:62) at Sun.reflect.DelegatingMethodAccessorImpl.invoke(DelegatingMethodAccessorImpl.Java:43) at Java.lang.reflect.Method.invoke(Method.Java:498) at org.junit.runners.model.FrameworkMethod$1.runReflectiveCall(FrameworkMethod.Java:50) at org.junit.internal.runners.model.ReflectiveCallable.run(ReflectiveCallable.Java:12) at org.junit.runners.model.FrameworkMethod.invokeExplosively(FrameworkMethod.Java:47) at org.junit.internal.runners.statements.InvokeMethod.evaluate(InvokeMethod.Java:17) at org.junit.runners.ParentRunner.runLeaf(ParentRunner.Java:325) at org.junit.runners.BlockJUnit4ClassRunner.runChild(BlockJUnit4ClassRunner.Java:78) at org.junit.runners.BlockJUnit4ClassRunner.runChild(BlockJUnit4ClassRunner.Java:57) at org.junit.runners.ParentRunner$3.run(ParentRunner.Java:290) at org.junit.runners.ParentRunner$1.schedule(ParentRunner.Java:71) at org.junit.runners.ParentRunner.runChildren(ParentRunner.Java:288) at org.junit.runners.ParentRunner.access$000(ParentRunner.Java:58) at org.junit.runners.ParentRunner$2.evaluate(ParentRunner.Java:268) at org.junit.internal.runners.statements.RunBefores.evaluate(RunBefores.Java:26) at org.junit.internal.runners.statements.RunAfters.evaluate(RunAfters.Java:27) at org.junit.runners.ParentRunner.run(ParentRunner.Java:363) at org.Eclipse.jdt.internal.junit4.runner.JUnit4TestReference.run(JUnit4TestReference.Java:89) at org.Eclipse.jdt.internal.junit.runner.TestExecution.run(TestExecution.Java:41) at org.Eclipse.jdt.internal.junit.runner.RemoteTestRunner.runTests(RemoteTestRunner.Java:541) at org.Eclipse.jdt.internal.junit.runner.RemoteTestRunner.runTests(RemoteTestRunner.Java:763) at org.Eclipse.jdt.internal.junit.runner.RemoteTestRunner.run(RemoteTestRunner.Java:463) at org.Eclipse.jdt.internal.junit.runner.RemoteTestRunner.main(RemoteTestRunner.Java:209) Caused by: Java.io.FileNotFoundException: C:\Users\[USERNAME]\AppData\Roaming\postgresql\root.crt (The system cannot find the file specified) at Java.io.FileInputStream.open0(Native Method) at Java.io.FileInputStream.open(FileInputStream.Java:195) at Java.io.FileInputStream.<init>(FileInputStream.Java:138) at Java.io.FileInputStream.<init>(FileInputStream.Java:93) at org.postgresql.ssl.LibPQFactory.<init>(LibPQFactory.Java:117) ... 38 more

トップレベルのルート証明書のみ（またはパス＃1またはパス＃2の両方のトップレベルのルート証明書）をC:\Users\[USERNAME]\AppData\Roaming\postgresql\root.crtに配置すると、Javaで正常に接続できます=（verify-full！のワイルドカード証明書を使用しても問題ありません）：

Connecting with URL: jdbc:postgresql://[REDACTED].org:5432/mydb PostgreSQL JDBC Driver 42.2.5 Trying to establish a protocol version 3 connection to [REDACTED].org:5432 converting regular socket connection to ssl Canonical Host name for [REDACTED].org is [REDACTED].org Server name validation pass for [REDACTED].org, subjectAltName *.[REDACTED].org

同様に、Linux psqlクライアントで同じことを行うと、

# cat certs/path_1/3_root_usertrust-selfsigned.crt > ~/.postgresql/root.crt # psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=verify-full" Password: ******** psql (9.6.11) SSL connection (protocol: TLSv1.2, cipher: ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384, bits: 256, compression: off) Type "help" for help. n4l_live=> \q

健全性チェックとして、パス＃1の証明書のみがserver.crtにあるが、パス＃2のルートでverify-fullを試行する場合：

# cat certs/path_2/4_root_addtrustroot-selfsigned.crt > .postgresql/root.crt # psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=verify-full" psql: SSL error: certificate verify failed

次に、パス＃1のルート証明書も追加します。

# cat certs/path_1/3_root_usertrust-selfsigned.crt >> .postgresql/root.crt # psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=verify-full" Password: ******** psql (9.6.11) SSL connection (protocol: TLSv1.2, cipher: ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384, bits: 256, compression: off) Type "help" for help. n4l_live=> \q

私の質問における私の誤解は次のとおりでした：

Windows上のPostgreSQLはWindows証明書ストアを使用します（FALSE！）
JDBC PostgreSQLドライバーはデフォルトのJava keystore（FALSE！）を使用します）

これは、C:\Users\[USERNAME]\AppData\Roaming\postgresql\root.crtが存在する場合、そのファイルがどこにあるかを示すメッセージがないという事実によって補強されました（私のレーダーでさえ、そのフォルダーを調べていませんでした）。

追加のCRLを追加するには、ダウンロードして DERからPEMに変換する必要があります。

wget http://crl.usertrust.com/AddTrustExternalCARoot.crl openssl crl -inform DER -in AddTrustExternalCARoot.crl -outform PEM -out AddTrustExternalCARoot_CRL.pem wget http://crl.usertrust.com/USERTrustRSACertificationAuthority.crl openssl crl -inform DER -in USERTrustRSACertificationAuthority.crl -outform PEM -out USERTrustRSACertificationAuthority_CRL.pem cat USERTrustRSACertificationAuthority_CRL.pem AddTrustExternalCARoot_CRL.pem > root.crl

しかし、このroot.crl（中間証明書のCRL）を~/.postgresqlにコピーすると、クライアント接続が、最初と同じエラーで失敗することがわかりました。

# cp ../data/root.crl ~/.postgresql # psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=verify-full" psql: SSL error: certificate verify failed

最終的にリモート接続でCRLを機能させることができなかったため、構成を簡略化するためにクライアントのroot.crlを削除しました。これで、psqlとJavaの両方からverify-full接続が成功しました。 CRLの詳細については、この関連する質問を参照してください。

私が学んだこと：

PostgreSQL JDBCドライバーはC:\Users\[USERNAME]\AppData\Roaming\postgresql\root.crtの中間証明書を必要とせず、verify-fullのパス＃1またはパス＃2のルート証明書を受け入れます。
C:\Users\[USERNAME]\AppData\Roaming\postgresql\root.crl（Linuxでは~/.postgresql/root.crl）がなくても問題ありません
root.crlがクライアントに存在する場合は、サーバーが許可する各検証パスの正しいCRLをすべて含める必要があります。
root.crlが提供されているが、1つ以上のルートCAにCRL配布ポイントが関連付けられていない場合、certificate verify failedメッセージで接続が失敗することがあります。

（私の場合）ルートCA証明書にはCRLが関連付けられておらず、 OpenSSLバグをトリガーしている可能性があることがわかりました。

# psql "postgresql://mydbuser@[REDACTED].org:5432/mydb?ssl=true&sslmode=verify-full" psql: SSL error: certificate verify failed

このバグを確認する同等のopensslコマンドは次のとおりです。

# openssl verify -crl_check -CAfile root.crt -CRLfile root.crl server.crt server.crt: OU = Domain Control Validated, OU = PositiveSSL Wildcard, CN = *.[REDACTED].org error 3 at 0 depth lookup:unable to get certificate CRL

上記のバグが本当にこのエラーの原因である場合、以前のComodo証明書でroot.crlを使用できたのは、ルートCA証明書にCRL配布ポイントがあったため、このバグがトリガーされなかったためです。短期的には、私の回避策はroot.crlを削除するだけで、接続が機能するようになります。

vx3r · Answer

中間証明書はserver.crtにある必要があります。root.crtに追加する必要があるかどうかはわかりません。 PostgreSQLのドキュメントを参照してください

編集：

完全検証でSSLをセットアップするために必要なすべてを生成するスクリプトを作成しました。実行して、動作するか確認してください。

#!/bin/bash rm -rf /tmp/pg-ssl mkdir -p /tmp/pg-ssl openssl req -new -nodes -text -out root.csr -keyout root.key -subj "/CN=root.yourdomain.com" chmod og-rwx root.key openssl x509 -req -in root.csr -text -days 3650 -extfile /etc/ssl/openssl.cnf -extensions v3_ca -signkey root.key -out root.crt openssl req -new -nodes -text -out intermediate.csr -keyout intermediate.key -subj "/CN=intermediate.yourdomain.com" chmod og-rwx intermediate.key openssl x509 -req -in intermediate.csr -text -days 1825 -extfile /etc/ssl/openssl.cnf -extensions v3_ca -CA root.crt -CAkey root.key -CAcreateserial -out intermediate.crt openssl req -new -nodes -text -out server.csr -keyout server.key -subj "/CN=dbhost.yourdomain.com" chmod og-rwx server.key openssl x509 -req -in server.csr -text -days 365 -CA intermediate.crt -CAkey intermediate.key -CAcreateserial -out server.crt cat server.crt intermediate.crt > bundle.crt echo "ssl = true" echo "ssl_cert_file = '/tmp/pg-ssl/bundle.crt'" echo "ssl_key_file = '/tmp/pg-ssl/server.key'" echo "add server ip in hosts file <IP> dbhost.yourdomain.com" echo "copy root.crt to client" echo 'connect with psql "postgresql://dev@dbhost.yourdomain.com:5432/dev?ssl=true&sslmode=verify-full&sslrootcert=/tmp/pg-ssl/root.crt"'

必ずサーバーを再起動し、psqlがサーバーのIDを確認できるクライアントにroot.crtをコピーしてください。テストの目的で、クライアントの/etc/hostsファイルを変更して、クライアントの観点からCNを有効にする必要があります。