フォロワーにファイルを送信できるようにします。どうすればいいですか？

Twitterで直接行うことはできません。 <a href="http://www.tweetcube.com/">TweetCube</a> などのサードパーティアプリを使用する必要があります。

パブリックHTTPアクセスがある任意の場所にファイルをアップロードし、 <a href="http://bit.ly">bit.ly</a> のようなURL短縮サービスを使用して、そのファイルの場所へのニースのツイート可能なリンクを作成できます。